ჩინის მიღების შემდეგ ჩერჩილი მისი უდიდებულესობის ჰუსართა პოლკში ირიციხება. შესაძლებია, სახელდობრ მაშინ გააცნობიერა მან, რომ სამხედროს კარიერი მას არცთუ ძალიან იზიდავდა: "რაც უფრო დიდ ხანს ვმსახურობ, მით უფრო მეტად ვრწმუნდები იმაში, რომ ეს ჩემთვის არაა" წერდა იგი ლედის რენდოლფს 1895 წლის 16 აგვისტოს.

1895 წელს, დედის ფართო სანაცნობო ხაზის დახმარებით ჩერჩილი კუბაში გაგზავნეს, გაზეთ "დეილი გრაფიკის" (ინგლ. Daily Graphic) სამხედრო კორესპონდენტის რანგში, რათა გაეშუქებინა ადგილობრივი მოსახლეობის აჯანყება ესპანელების წინააღმდეგ, მაგრამ ამას მოჰყვა რეალური საქმე. ესპნელთა მეთაურობის ქვეშ, იგი პირველად მოხვდა ცეცხლის ხაზში. გაზეთმა მისი 5 სტატია გამოაქვეყნა, რომელთაგან რამდენიმე "ნიუ-იორკ ტაიმსმაც" დაბეჭდა. სტატიებმა მკითხველის მოწონება დაიმსახურა და ჰონორარმაც 25 გინეა შეადგინა, რაც იმ დროსითვის ჩერჩილისთვის საკმაოდ დიდ თანხას წარმოადგენდა. ესპანეთის მთავრობამ კი მედლით "წითელი ჯვრით"დააჯილდოვა და ამან დაუდო ჩერჩილის სკანდალური პიროვნების პოპულარობას სათავე, დაეჭვდა რა ბრიტანურლი პრესა კორესპონდენტის ნეიტრალურობაში. ჯილდობეთან და ლიტერატურულ სახელთან ერთად, მან კუბაში ორი ჩვევა შეიძინა, რომელიც მას ცხოვრების ბოლომდე გაჰყვა: კუბური სიგარების სიყვარული და სადილის შემდგომი დასვენება - სიესტა. ბრიტანეთისკენ უკანა გზაზე, ჩერჩილი პირველად ჩადის ამერიკაში.

1896 წლის ოქტომბერში პოლკი მიემგზავრება ინდოეთში და ბინას იდებს ბანგალორში. ჩერჩილი ბევრს კითხულობს, ცდილობს რა ამით აინაზღაუროს უნივერსიტეტის განათლების არ ქონის დანაკლისი და ასევე ხდება პოლოს ერთ-ერთი საუკეთესო მოთამაშე პოლკში. თანაპოლკელებთა თქმით, ის კეთილსინდისიერად ეპყრობოდა ოფიცრის მოვალეობებს და დიდ დროს უთმობდა ჯარისკაცებთან და სერჟანტებთან ერთად მუშაობას, მაგრამ სამსახურის რუტინა მასთვის ძალიან დამღლელი იყო, ორჯერ აიღო შვებულება ინგლისში (მათ შორის დედოფალ ვიქტორიას 60 წლიანი მმრთველობის აღსანიშნავად), მოგზაურობდა ინდოეთში, მოინახულ კალკუტა და ჰაიდარაბადი.

1897 წლის შემოდგომაზე ჩერჩილს კვლავ დედის სანაცნობო წრის შუამდგომლობით გზავნიან მალაკანდის მთიან ჩრდილო-დასავლეთ ნაწილში, სადაც საექსპედიციო კორპუსი ცდილობს ჩაახშოს პუშტუნების (პირველ რიგში მოჰმანდების) ტომების აჯანყება. ეს კამპანია კუბურ კამპანიაზე სახიფათო და მკაცრი აღმოჩნდა. ოპერაციის მსვლელობის დროს ჩერჩილმა დიდი სიმამაცე გამოავლინა, მიუხედავად იმისა, რომ რომ რისკი უმეტეს შემთხვევაში გამოწვეული იყო ბრავადოს მიერ და არა აუცილებლობით. ის წერდა დედას: "ყველაფერზე მეტად ამ ცხოვრებაში მე მივისწრაფვი რომ მოვიპოვო მამაცის რეპუტაცი"

ბებიისათვის, ჰერცოგინია მალბოროსადმი მიწერილ წერილში, ის თანაბრად აკრიტიკებს ორივე მხარეს სისასტიკეს და თვითონ კამპანიის უაზრობას:

"პუშტუნების ტომები დაჭრილებს აწამებენ და მკვდრებს კი ასახიჩრებენ. ჯარისკაცები არასდროს ტოვებენ ტყვედ ჩავარდნილ მოწინააღმდეგეს ცოცხლად, მიუხედავად იმისა, დაჭრილია თუ არა. ფრონტის საავადმყოფოები და ავადმყოფებით დატვირთული კონვოები მტრისთვის განსაკუთრებულ სამიზნეებს წარმოადგენენ, ვანადგურებთ რეზერვუარებს, რომლებიც წყლის ერთადერთი წყაროა ზაფხულში და მათ წინააღმდეგ ახალ, "დუმ-დუმის" ტყვიებს ვიყენებთ... რომელთა გამანადურებელი ეფექტი უბრალოდ საშინელია.

...

ფინანსურად ეს დამანგრეველია. მორალურად გაუმართლებელი. სამხედრო თვალსაზრისით კამპანიის აზრი კითხვის ნიშნის ქვეშ დგას და პოლიტიკურად კი დიდი შეცდომაა."

წერილი პირველად "დეილი ტელეგრაფში" გამოაქვეყნეს, კამპანიის დასრულების შემდეგ კი 8500 ეგზამპლარით გამოსცეს მისი წიგნი მალაკანდის საველე კორპუსის ისტორია (ინგლ. The Story of the Malakand Field Force). წიგნის დაჩქარებული გამოცემის გამო, გაიპარა უამრავი ტიპოგრაფიული შეცდომა, ჩერჩილმა სულ 200–მდე დაითვალა და შემდეგ ყოველთვის მოითხოვდა მათ შესწორებას გამომცემლობის მიერ.

მალაკანდიდან მშვიდობიანად დაბრუნების შემდეგ, ჩერჩილი ცდილობს მოიპოვოს საგზური ჩრდილოეთ აფრიკისკენ, რათა გააშუქოს მაჰდისტის აჯანყება სუდანში. სურვილს, წასულიყო მორიგ ჟურნალისტურ მისიაზე, მეთაურთა კეთილი ნება არ ხვდომია წილად, ამიტომ ჩერჩილი პრემიერ–მინისტრ ლორდ სოლსბერს სწერს, სადაც გულახდილად ამბობს, რომ წასვლის მიზანი არ არის მხოლოდ ჟურნალისტური სურვილი გააშუქოს ისტორიული მომენტი, არამედ ეს შემთხვევა მისთვის არის საშუალება, რომ აღიდგინოს ფინანსური წონასწორობა, რომელიც წიგნის გამოცემამ საგრძნობლად შეარყია. შედეგად მისი თხოვნა კმაყოფილდება, მას მაღალშტატიან ლეიტენანტის თანამდებობაზე ნიშნავენ, მხოლოდ დაჭრის ან სიკვდილის შემთხვევაში მატერიალურ ხარჯებს სამინისტრო არ უზრუნველყოფს.

მიუხედავად იმისა, რომ აჯანყებულთა მხარეს იყო რიცხვობრივი უპირატესობა, ანგლო–ეგვიპტური კავშირის არმია მაინც ერთი ნაბიჯით წინ იყო, ვინაიდან იგი უახლესი ტექნიკით იყო აღჭურვილი – მრავალჯერიანი სასროლი იარაღი, არტილერია, კანონიური ნავები და იმ დროინდელი ტექნიკის უკანასკნელი გამოძახილი – მაქსიმის ტყვიამფრქვევი. გენერალურ ბრძოლაში, ამდურმანში ჩერჩილმა პირადად მიიღო მონაწილეობა ბრიტანეთის არმიის კავალერიის შეტევაში. მან თავად აღწერა ეს ეპიზოდი:

"შევმართე ცხენი ჩორთზე და გავჭენდი მოწინააღმდეგისკენ პისტოლეტის სროლით, რამდენიმე მოვკალი – 3 ნამდვილად – 2 საეჭვოა – 1 ძალიან საეჭვოა." (ინგლ.I pulled to a trot and rode up to individuals firing my pistol in their faces and killing several — 3 for certain — 2 doubtful — one very doubtful)

რეპორტაჟში ის ინგლისის ჯარების მეთაურს, მომავალ კაბინეტის კოლეგას გენერალ კიტჩენერს აკრიტიკებს, ტყვეებისა და დაჭრილების მკაცრი მოპყრობისა და ადგილობრივი ჩვეულებების უპატივცემულობის გამო. "ის დიდი გენერალია, მაგრამ არავის იგი აქამდე დიდ ჯენტლმენობაში არ დაუდანაშაულებია" – თქვა მის შესახებ ჩერჩილმა კერძო საუბარში, მისი კრიტიკის სიზუსტე მალე გახდა საზოგადოების ყურადღების საგანი. თუმცა კრიტიკა მეტწილად სამართლიანი იყო, მასზე საზოგადოების რეაქცია ერთმნიშვნელოვანი არ ყოფილა, პუბლიცისტის პოზიცია და გულახდილობა უმცროსი ოფიცრის სამსახურეობრვ მოვალეობას ვერ შეეწყო.

კამპანიის დასრულების შემდეგ ჩერჩილი ბრუნდება ინდოეთში, რთა მონაწილეობა მიიღოს საერთონაციონალურ ტურნირზე პოლოში. მოკლევადიანი შესვენების დროს ის რამდენჯერმე ჩნდება კონსერვატორების მიტინგზე ინგლისში. პრაქტიკულად ტურნირის დასრულებისთანავე, სადაც მისმა გუნდმა დაძაბულ ფინალში გაიმარჯვა, 1899წლის მარტში ის სამხედრო საქმეს თავს ანებებს.

დებიუტი პოლიტიკაში.

სამხედრო სამსახურის თავის დანებების პერიოდში ჩერჩილმა გარკვეულ წრეებში მოიპოვა სახელი როგორც ჟურნალისტმა, მისი წიგნი კი სუდანურ კამპანიაზე "ომი მდინარეზე" (ინგლ. The River War) ბესტსელერი გახდა.

1899 წლის ივლისში მან წინადადება მიიღო კენჭი ეყარა პარლამენტში კონსერვატიული პარტიიდან ოლდჰემში. პირველი მცდელობა დაეკავებინა ადგილი თემთა პალატაშიწარუმატებელი აღმოჩნდა, მაგრამ არა ჩერჩილის მიზეზით: ოლქში ნონკონფორმისტები მომძლავრდნენ და ამომრჩევლებიც უკმაყოფილონი იყვნენ კონსერვატორების ინიციატივით მიღებული ახალი კანონით "კანონი საეკლესიო წილზე" (ინგლ. The Clerical Tithes Bill), რომლის მიხედვითაც ანგლიკანური ეკლესია ადგილობრივი გადასახადებიდან ფინანსდებოდა. ჩერჩილმა წინასაარჩევნო კამპანიაში განაცხადა, რომ ის ამ კანონს არ ეთანხმებოდა, მაგრამ მისმა განცხადებამ არ იქონია გავლენა შედეგზე და ორივე მანდატი ოლდჰემიდან ლიბერალებს დარჩათ.

ანგლო–ბურული ომი .

1899 წლის შემოდგომისთვის ბურის რესპუბლიკებთან